Lane Daniels (Hilary Duff) é uma jornalista de moda, cuja carreira e vida amorosa se reúnem de forma sensacional, quando ela decide escrever o artigo “mudar carreiras para encontrar o amor” para a revista Cosmo. A editora da revista, Kate (Jaime Pressly), adora a ideia e dá Lane a oportunidade de escrever a reportagem de capa, colocando-a em destaque! Para esse trabalho, ela pretende que Lane consiga um emprego num mundo de negócios tradicionais e, em seguida, marque encontros com o máximo de homens que ela conseguir. Enquanto à paisana no seu “novo” trabalho, Lane encontra-se com Liam, Seth, Tom e John. No final, ela tem muito mais para escrever do que ela jamais esperava – incluindo uma surpreendente descoberta do amor.