Em uma escola secundária de Los Angeles, Zach Siler (Freddie Prinze Jr.) é o jovem mais popular. Ele namora Taylor Vaughan (Jodi Lyn O'Keefe), uma rica esnobe que é bastante badalada. Quando Taylor dispensa Zach para ficar com Brock Hudson (Matthew Lilard), um ator de televisão de terceira categoria, Zack aposta com um amigo que qualquer garota que ele namore se tornará a rainha do baile. A escolhida é Laney Boggs (Rachael Leigh Cook), que é estranha e inacessível, e Zack só tem seis semanas para conquistá-la e modificá-la. Esta tarefa se mostra bastante difícil mas gradativamente Zach se envolve com Laney, que agora se mostra muito mais bela.