O filme gira em torno de Lindsay, uma bela mulher que aparentemente tem tudo, mas está profundamente com medo de compromisso. Quando ela descobre que seu terapeuta tem um período de férias para todo o mês de agosto, ela se sente chocada e abandonada.Lindsay pede a ajuda de sua melhor amiga Mônica acerbic para chegar a uma solução. Com a ajuda de “Craig’s List”, Lindsay reúne uma sessão de terapia em grupo para todos os Manhattanites que necessitam de terapia